Ruddle begann seine Zirkus-Karriere als Clown, Artist und Drahtseilkünstler. In Simbabwe geboren zog es ihn schon früh in die Welt und er ist ein echter Self-made-man. 2003 gründete Winston Ruddle in Tansania eine eigene Zirkusschule und machte sich auch über die Grenzen Afrikas hinaus als Talentscout einen Namen. Mit bis dato unentdeckten Talenten aus Afrika versorgte er nicht nur André Hellers AFRIKA! AFRIKA! mit Künstlern. Mit seinen Künstlern und teilweise eigenen Inszenierungen war er bereits erfolgreich von Australien über Asien und Europa bis Amerika und natürlich Afrika zu Gast, also auf quasi allen Kontinenten der Welt.